V prítomnosti kyseliny alebo zásady podliehajú estery hydrolýznym reakciám za vzniku zodpovedajúcich kyselín alebo alkoholov.
Za kyslých podmienok je hydrolýza esterov neúplná; naopak, za zásaditých podmienok má hydrolýza esteru tendenciu prebiehať úplne. Je to preto, že v zásaditom prostredí sa reakcie priamo zúčastňujú hydroxidové ióny (OH⁻)-a nie molekuly vody-.
Estery sú neutrálne látky. Estery odvodené od monokarboxylových kyselín s nižšou -molekulovou- hmotnosťou podliehajú pomalej hydrolýze vo vode za vzniku karboxylových kyselín a alkoholov. Hydrolýza esterov je ťažšia ako hydrolýza acylchloridov alebo anhydridov kyselín, a preto vyžaduje katalýzu kyselinou alebo zásadou. Mnohé prirodzene sa vyskytujúce tuky, oleje a vosky možno hydrolyzovať za vzniku zodpovedajúcich karboxylových kyselín; konkrétne sodné soli vyšších mastných kyselín-vytvorené alkalickou hydrolýzou tukov a olejov- tvoria to, čo je známe ako mydlo. Alkoholýza esterov je reakcia, pri ktorej je alkoxyskupina esteru nahradená alkoxyskupinou iného alkoholu; táto reakcia sa musí uskutočňovať za kyslej alebo zásaditej katalýzy a často sa používa na premenu jedného typu esteru na iný. Estery môžu byť katalyticky redukované za vzniku dvoch molekúl alkoholu; najrozšírenejším katalyzátorom pre tento proces je chromit medi a reakcia sa uskutočňuje za podmienok vysokej teploty a vysokého tlaku. Ak molekula esteru obsahuje uhlík{10}}uhlíkovú dvojitú väzbu, táto väzba sa môže počas procesu súčasne redukovať. Reakcia esterov s Grignardovými činidlami umožňuje syntézu terciárnych alkoholov nesúcich dva rovnaké substituenty.
Produkty hydrolýzy esterov sa líšia podľa toho, či reakcia prebieha v kyslom alebo zásaditom prostredí. V kyslom prostredí sú produktmi alkohol (alebo fenol) a kyselina. V zásaditých podmienkach sú produktmi alkohol (alebo fenol) a karboxylátová soľ.
Estery podliehajú rozkladnej reakcii-známej ako amonolýza (alebo aminolýza)- po reakcii s amoniakom (NH3), primárnymi amínmi (RNH2) alebo sekundárnymi amínmi (R2NH); tento proces vytvára amid, pričom sa uvoľňuje alkohol alebo fenol. Pretože amoniak a amíny sú zásaditej povahy a majú silný nukleofilný charakter, amonolýza (alebo aminolýza) esterov prebieha ľahšie ako ich hydrolýza alebo alkoholýza.
Esterová kondenzácia je typ reakcie zahŕňajúci tvorbu uhlíkovej-uhlíkovej väzby.
